フリーランスエンジニアになるためにはSierとWeb系自社開発のどちらに就職するのが良いと思いますか？

技術者ならばWeb系一択ですね。 SIerになれば契約関係や折衝の経験は積めますが、技術が疎かになり、仕事が受けられなくなります。

どちらでも可能です。 ただ、フリーランスというと自由なイメージがありますが、実際は単に個人事業主の事ですので、安い使い捨て人材として扱われる事も多く、好きな時に好きな場所で高い給料で働く事ができている人は極小数です。コロナ等で不景気になれば最初に首にされますし、病気になったら無収入です。そこら辺のリスクを考慮した上でチャレンジしてみてください。 個人的には、副業で案件を受注する所から始めると良いと思います。

フリーランスで働くとなるなら、ほぼ下請けになるます。 SESで調べて下さい、ほとんどの人はそういう契約です

小さな会社を経営しております。プログラマーです。 最初に問うべき質問は、どの会社に就職したらいいか？ではなく、就職したほうがいいですか？かもしれないです。 やりたいことを、ただ準備もなくやってしまって失敗するおバカさがないと、独立するって難しい気がします。 多くのフリーランスがどうしてるかとは関係なく、自分の仕事は自分で決めて、契約内容も好き勝手に作って、合わない人とはつきあわない・・っていうのがフリーランスですよ。

フリーランスになる目的は？ ビジネス的な観点から言うと、技術の移り変わりが激しく、若い人が多く単価の低いWeb系より、SIerのほうが安定すると思います。 ただ技術というよりドキュメント作りが重要な世界になりますが。 最近業者の宣伝に洗脳されてフリーランスになりたがる人が増えてるので念のため言っておくと、自由に生きながら稼げるなんてないですよ。 ほとんどのフリーランスはただの非正規の従業員として働いてます。

フリーランス目指すなら、どっちかというとSIerですかね。 ただ、どっちにしてもひ孫請以下になるので、目指したいっていうのが良くわかりませんが。。。 SIerから行く場合は、大規模システムの支援要員としてフリーランスになる形になります。 この場合、比較的、安定的に長期間雇用が約束されます。 Web系自社開発の場合、その会社独自の作り方に制約されるので、少し売りづらいスキルが身につく可能性があります。なので、雇用が不安定化する懸念はありますね。 ただ、どっちにしても自分で営業しないと行けませんし、客先張り付きになるので、仕事の仕方としては希望するものにはならないと思います。 そもそもコミュ力MAXじゃないと通用しません。 大抵の方は何処かで諦めて会社員に戻ってます。 どうしてもフリーランスにこだわるのであれば、AI関連のスタートアップに入ってスキルアップした方が幸せだと思われます。

せっかく大学出るんだからもっと収入のいい仕事をするのがいいと思います。プログラマーなら専卒で十分です。