退職する時はパソコンを初期化するべきでしょうか？

普通は、会社側で初期化作業を行います。 指示もないのに自分でやると、「業務上必要なものを消した」とか「不正の証拠を消した」とか、痛くない腹を探られることになりかねないかと。

会社ごとにPC廃棄の規定があると思いますので、ここで聞いても無意味かと・・・。

3回転職しています。退職が決ったら、人事や総務から案内がくると思いますが、その指示の通りにして、余計なことは何もしなくてよいです。余計なことをすると、「よからぬこと」をしたのでは？と変な疑いがかけられます。 なお、会社のデータを大量に印刷して持ち出したりすると、会社のプリンタには履歴がしっかり残りますので、営業機密情報の不正な持ち出しもしないほうがいいです。（法律でも禁止されている）