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私は新卒入社した会社から数えて3回転職をしていますが、自分の経験を踏まえてアドバイスするとB社の方が転職と年収アップは見込めます。 WLBについてはある程度の企業へ転職をすれば、ある程度保証はされていますので気にする必要はないです。 挙げられているB社の懸念点は、その会社に留まるということが前提になるので転職前提に考えればあってないような懸念点ではないでしょうか。 営業の場合、商材を自由に選べるというのが一番の強みだと思います。 私自身も金融の無形商材からスタートして、中小のITコンサル営業、その後エンプラ向けのソリューション営業を経験していますが、商材は変われど営業であることは変わっていません。 住宅営業からスタートしてその後の展開なんて自分次第です。
職が違うのでどちらがいいとは言いづらいですが、A社の方は以前お付きあいがありましたので、今は状況が違うかもしれませんがいくつかコメントします。 WLBですが、今はリモート可なのですね。以前は出社必須でしたが、いわゆる残業時間の上限が厳しいため、逆に早朝出勤されている方もいらっしゃいました。忙しさは案件と局面次第かなと思います。終電間際まで残る方もいらっしゃいましたし定時で上がる方も多かったです。あと、半年に一度くらい1週間の有給を半強制で取らされていた記憶があります。 組織について、親会社のシステム部とかなり密な環境なのはおっしゃる通りです。出向(銀行から来たり銀行に行ったり)も頻繁にあったように見えます。 技術が古いのはこれも案件による部分はありますが、銀行はミスが許されないシステムですので、どんな些細なシステムでも時間をかけてテストしますし、新しいものより枯れた技術を採用します。恐らくですが現在は顧客接点系のデジタルなシステムと裏のお堅いシステムで適用技術は二極化してるのではと想像します。 転職については、私の関わって期間で身近で退職した方はいらっしゃいませんでした。親会社の文化もあると思います。