国立理系学部2年の大学生をやっております。諸事情で大学を辞めることとなり、インフラエンジニアとして就職しようと考えています。始めはオンプレから業界に入り、将来的にクラウド周りでのDevOps的なポジションで高年収を目指したいです。上流工程に携わる際に大学中退、高卒という経歴がどれだけ足枷になるかを教えて頂きたいです。また、これからキャリアを築く上でのアドバイスをくださるとありがたいです。

就職後にエンジニアとして実績/実力を付ける前提ですが、長期的なキャリア形成という観点では大きな足枷にはならないと思います。反面、短期的には不利になる可能性が高いです。ただし、エンジニアの転職時は「学歴よりエンジニアとしての経験・実績」が重要視される傾向が高いので、最初に所属する会社でどのような経験/実績を詰めるのか＋土日などの時間を使った自己研鑽が非常に重要になるかと思います。お辛い状況だと思いますが、応援しております。

大企業などでは足かせになる可能性はありますが、ベンチャーやスタートアップでは、それよりもスキルが重視されます。それよりも、今大学生ということですが、個人でも例えばAWSの資格を取ったりクレジットカードで課金してクラウドはさわれるので、オンプレから業界に入るのも１つですが、私なら寝る間も惜しんでインフラやデータベースを触り倒す（そのためにバイトする）などをやって実力をつけます（そのほうが取ってくれる会社が絶対増えるので）

インフラ？設計構築の本数も、運用されてるシステムを見る機会も、ベンダー側の方が圧倒的に多く、経験値を稼ぎやすい。のでベンダー側を狙う方が上流工程を担当するときのベースを確保しやすいと思う。商流が高いベンダーでなくては経験は得づらいうえ、高年収が欲しいなら大規模なシステムの経験あった方がいいので、狙うはSIerの類となる訳で。となれば、学歴はあったほうが有利だわなあ。国立理系の学歴は惜しかった。代替案としては、インフラ専門のカラーが強い、あんまり大きくないベンダーを狙うとよいかも。（デカイ会社は、監視案件とかで人数が増やしやすかった結果、大きくなった可能性が高い）それなら、あんまり学歴関係ないはず。