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webサービスを運営しているベンチャー企業で働いている者です。 質問者様は、 制作会社→webデザイナー→フリーランス というキャリアを理想としているということですよね。 webデザイン未経験とはいえ専門学校で学んでいるということであれば、(労働環境と給与を気にしないのであれば)ベンチャー企業ならいくらでも雇ってくれるはずです。IT系のベンチャーはほとんどが人材不足ですので…笑 立ち上げたばかりのベンチャーであれば好きなだけ働けると思いますよ。 また一つの方法としては、制作会社に勤めつつ休日はwebデザイナーとしてベンチャー企業のお手伝いするということもできるかと思います。体力的に可能であれば、ですが。 制作会社に勤めつつwebデザイナーとしてのスキルを磨く、という環境を作ることができれば、webデザイナーの仕事に集中したいと思った時の方向転換が楽になるのではないかと思います。 また、フリーランスとして働きたいのであれば、コーダーやディレクター職を経験することは決してマイナスではないと思います。webデザインだけやっているのと、それらの経験があるのとでは仕事のスキルにかなり差が出ます。独立する際には確実に役に立つ経験になります。 ただ、こんな記事(http://blog.btrax.com/jp/2015/02/22/freelance-web-designers/)がありますように、正直、5年後にwebデザインのフリーランスの方にお仕事が来るかというと厳しいかもしれません。 フリーランスにこだわる理由が明確であれば、どのようなフリーランスになるのかというビジョンを強く描く必要があるかと思います。 頑張ってください!