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プログラマーで小さな会社を経営しております。 「キャリアの中での失敗」というと、何か「転職したら、労働時間が長くて死にそう」みたいな話かと思いきや、単なる業務上の失敗談のことですね。 迷惑がかかるのが、会社の中だけ、クヨクヨしてるだけで済むなら、そんなのは失敗のうちにも入らないです。 ITの現場ではいろいろなことが起きます。辞めた人が残したPCにしかないリソースがあって困るだとか、システムが謎の現象でダウンして多大な迷惑があっても原因とか言われてもわからないとか、大事なプレゼンの当日無線LANがつながらないので見せられないとか、そんなのは日常茶飯事です。 大きな失敗ができることは、個人にとっては勲章です。大きなものを動かせる場所にいるってことですから。 「みずほ銀行のシステム統合失敗したよね。あれ原因作ったのオレ。」 とか言えたらもうレジェンドですよ。 とはいえ毎日失敗してちゃどうにもならないでしょうから、何事も失敗することを前提に、安全に失敗できるように行動するように心がけるといいかと思います。 機械だと故障したら暴走せずに正しく停止するように設計します。営業だと細かい失敗を偉い人がしないようにします。 新人さんは失敗が周囲から許容される存在ですから、どうせだったら先輩たちが「失敗が怖くてやってないこと」に手を出して、こけてみたらいいかと思います。