単純にビジネス書ならば「ビジョナリー・カンパニー」をオススメします。これを読んで今の会社と比較するのも良いと思います。 ただ個人的には「社長失格（板倉雄一郎）」を読んで欲しいです。 インターネット黎明期の成功から失敗がよく分かります。（他にも失敗本は読みましたが、これが最も分かりやすく当事者が客観的に書かいていると感じました。 ビジネス書は成功ばかり並べますが、失敗から得るものは大きいと思います。

先ずは普通にバイトでもすることをオススメします。 上に書いている「ネットビジネス」って「インターネット上のビジネス」なのか「ネットワークビジネス」なのか分かりませんが…。 説教臭いですが、高校生なら特にお金を稼ぐことの大切さを学ぶべきだと思います。 実体験から見えてくるものを大切にしてください。

挙げたらキリがないですし、ベンチャーでもどのような業種かによって違うのでなんともですが…。 個人的には大手ニュースサイトからガジェット系ニュース、有力個人ブログまで読んでいます。 そのようなメディアはRSSを吐いてくれるのでFeedlyにとりあえず登録してしまいます。 人間は興味がある項目があれば必ずアンテナに引っかると思うので。 ワンストップでニュースに触れる環境を作ることから始めてはどうですか？？

そもそもベンチャーの規模感によって求められるのは違うと感じます。 ある程度規模がある会社ならば、しっかり先輩の話を聞いて咀嚼して、対応する。困ったら相談する。ベタですがホウレンソウがちゃんと出来るかです。 下手に自分で最終的な判断をしないこと、 「自分は◯◯と思っているのですがどうですか？」と聞けるようになれば先ずは合格だと思います。 これがスタートアップベンチャーだと話は変わってきます。教えてる余裕もないので失敗して学んでいくしかありません。 確かに量をこなすことで、判断が出来るよ…

個人的には休学したからといってスキルが劇的に伸びるかを考えたほうが良いと思います。 採用する側からすると、休学をしてエンジニアリングを勉強したスキルというと相当期待してしまいます。それを軽く上回れる自信があるならそれも良いと思います。 ただ、仕事で求められるのは決められた期限の中に最大限の効果を出すことが出来るシステムです。 例え技術があったとしても、上記が出来ないならダメエンジニアなんです。 自分一人でフリーランスでも食べていける実力があるけど、不安だから就職するくらいじゃないと厳しい…

規模、職種（営業、エンジニア、バックエンド）などによって大幅に給与体系が異なると思いますし、特にベンチャーだと各種インセンティブなどが用意されているケースが殆んどだと思うので本当にケース・バイ・ケースだと思います。

代理店って、そこでしか出来ないことって実は多くない。 そうなると淘汰されていく可能性は高いと考えています。 逆に、圧倒的に強い何かが有ればそこそこ小回りが利く代理店は残る可能性はあると思いますが…

上の方も書いていますが、iPhone向けのアプリ開発をするにはMacしかありませんので、最近は会社支給のパソコンがMacというところが増えてきていると思います。 MacはWindowsを使えるけど、その逆は無理ですし。 そもそもAppleしか出していないので、必然的に同じモデルということもあると思います。 個人的にはMacのフォントは見やすいので、もうWindowsには戻れません。

イメージしているベンチャーの大きさによって変わってくると思います。 スタートアップベンチャーの場合は「臨機応変さをもっているゼネラリスト」じゃないでしょうか。 そこそこの規模になるとこれが真逆になると感じてます。

ことベンチャーに絞って話しますが、スタートアップとある程度軌道に乗って拡大するというタイミングでは必要な人材は変わってきます。 スタートアップの場合は柔軟に仕事が出来るゼネラリストを求められ、後者はスペシャリストが求められると感じてます。 もしかしたら、相談者さんはスタートアップベンチャーに適性があるかもしれません。 横断的な業務を分かりやすく紐解き関係者同士で共有していくという仕事もこれからは出てくると思いますので、無理にスペシャリストになる必要は無いかと思います。