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小さな会社を経営しております。プログラマーです。 SIerのように作業賃を受け取る会社と、自社サービスで稼ぐベンチャービジネスでは、ビジネスモデルが違いますしキャリアに対する考え方も違います。Web系・・といってもサイト制作の延長みたいな業務内容だと作業賃で稼ぐのでちょっと微妙ですよね。 「規模」とは何か?といえばSIerでは人の多さなのですよね。外部の業者も含めてたくさんの人を管理すれば中間マージンが集まってたくさん稼げます。 ベンチャーでいえばサービスの売上です。それはだいたい課金ユーザー数や導入企業数やPVなど、どれだけ使われるのかに比例します。人は少ないに越したことはありません。人を使ってマネジメントがしたいわけではないのです。 それで転職はいくらでもするわけですけど40代50代で何したい?といえば、何もしなくても稼いでくれるサービスを作り上げたいとか、作ったサービスを売り払うとかして、生活費は気にしなくていいようにしてから、好き勝手なサービスを作りたい、という感じかと思います。 また、自分のサービスを作らない人でも、ITコンサルとしてうまくいっていないECサイトの立て直しをするとか、技術はあってもお金や人が集められない会社の手伝いをするとか、法人向けサービスの導入のお手伝いだとか・・って考えると思います。 あまり社内SEだとかSIerに行きたいとかにはならないかな・・
あなた次第だけど、 技術力付けて、転職(ほぼ大手の自社サービス会社) または マネジメント力付けてweb系開発会社や自社サービス会社に という感じですよ。 もちろん英語力つけて外資を狙うというのもあります。
懸念されている通り、ウェブ系は全体的に若く年配の人が少なくロールモデルが少ないです。可能性としては、同じくウェブ系の会社、または業務委託などあり得ると思います。 もちろんながら鋭い技術力があれば様々な会社に行けます。また鋭いマネージメント力などあれば部長、ctoなど可能かと思います。ただしsierより実力主義な傾向なのでその点は認識が必要です。