海外で需要のあるエンジニアはどんなキャリアを積んでいますか？

海外の転職先となり、リクルートサイトみてみたらどうでしょうか？
プログラマであれば、言語の経験有無とか書かれていますので、そこから逆算して経験積むのがいいのがいいかと思います。

もし、海外イコールアメリカだとするならば、ビザ取得がカギですね。。。

個人的に知っている人は、プロダクトをゴリゴリ作る人とサーバーサイドエンジニアで、二人ともすごく活躍しているようでした。

が、こればかりは需要と供給、常に移り変わりゆくものです。アンテナ高く研鑽に励まれるのが宜しいかと存じます。

海外といっても色々な会社があるため、一概に言えないないですが、
英語でのコミュニケーションは基本として、何らかの分野での高い専門性（実績）
もしくはエンジニアの中でもよく出る求人のプログラマのスキルを身につけるのが近道と思います。オブジェクト指向のexcellentな理解とか。もちろんプログラマ以外もありますが、求人毎のケースバイケースです。

今海外在住ですが圧倒的にソフトウェアエンジニアの求人が多いですよ。
出身学科に拘わらず皆プログラミングの勉強をしてる程です。

会社の社内SEの駐在であれば何でも良いが、単純な求人だとアプリ系でしょうね

EU某国で働いていますが、日本より技術力は総じて高いです。
日本と違ってクラウドネイティブ全盛なんでインフラにフォーカスしたポジションはあんまりみない気がしますが、こちらじゃインフラエンジニアだからってコードが書けませんなんてことはありえません。
SIerなんてどこにでもあるなんて思わないほうがいいですよ。こちらじゃ銀行すら優秀なエンジニアを自社で抱えているので外部に頼む必要性なんてありません。
Web系のポジションは数多くありますが、日本人を採用するだけの高いメリットを示せなければ難しいと思います。

当然英語力は必須なので、TOEICのような低レベルなテストならほぼ満点取れるくらいにはなっておいたほうがいいです。スピーキングもできないと面接は突破できません。

私はまったく魅力を感じませんが日系企業で海外勤務なら全てにおいて楽勝だと思います。

間違いなく
web系。
ただ、今から考えるなら
CSの修士とったほうがいいよ。