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小さな会社を経営しております。プログラマーです。 圧倒的な人手不足なので、転職自体はできるとは思います。 独学でプログラミングを学べる素質は良いです。ただ、仕事でやるチームでのシステム開発はまた全然違うものです。 私は仕事をし始めて「こんなのでいいのかな?」と割と楽に感じましたけど、最初から全然ついてけない人もいますし、同じ作業を続けることはなく勉強し続けるのに疲れちゃう人も多いです。 結局、飛び込んでみるまでわからないので、来ちゃいましょう。業界内でも業界外でもその後、転職は割と容易です。
Web業界で管理職をしているものです。 20歳なら全然大丈夫ですよ! 面接の時に個人的に何かを作ったり勉強したりしていると言うとかなりの好印象です。 Webサービスを作ってみたり、githubなどの見えるところにコードを置いておいて履歴書に書いておくとなおいいですね。 頑張ってください!