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Webエンジニアをしています。 Webデザインの仕事だと、フォトショップやイラストレーターでデザインだけする人と、その後でHTML/CSS/JSでコーディングまでする人、に大別できると思います。 記載のスキルからざっくり判断すると、前者ならなれるのではないかなと推測しますが、いきなりフリーランスになるのはあまりおすすめしません。最近プログラミングスクールの広告で騙されてフリーランスになっている人を見かけますが、よほど上位の人でない限り、雇用してもらった方が安心して生活ができます。自由の定義にもよりますが、文章から想像するに、定時で帰れれば十分ワークライフバランスは取れますよね? であれば、ポートフォリオを用意して、Webデザイナーとして転職を目指すのが良いと思います。フリーランスは転職後に、副業で給料より多い収入を得られる見込みが立ってから考えれば良いと思います。 確かに30代前半で5回の転職は多い方だとは思いますが、転職理由が法律違反の過重労働であれば、誰でも納得します。ブラック企業の人以外は。 頑張ってください。