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質問者さまのバックグラウンドと目的がわかりませんが、両方取りたいということでしょうか。周囲にそのような人がいないのでネットの情報ですが、先に中小企業診断士がいいという話がありました。 https://www.agaroot.jp/sharo/column/shindanshi/
私だったら、どちらの資格が自分にとって(仕事上)必要であるかを優先します。どちらの資格も優先度が高くないのであれば、(近い)将来に自分が就く仕事や転職する仕事を想定して決めるべきであると思います。資格は、全て自らの仕事の能力を担保するためのものであり、仕事に無関係の資格をとっても、評価されません。資格取得にお金と時間がかかりますので、以上の判断を誤ると人生のムダが生じてしまいます。 なお、社労士は、人事労務系の仕事に従事する場合に取得すると有益です。中小企業診断士は、経営企画系の仕事に従事する場合に有益です。
勉強のしやすさや仕事へのフィードバックを考えて、仕事内容に近い資格を先に取れば良いと思います。そもそも全然違う資格なので両方取る必要性はなぞですが。
社労士と中小企業診断士のダブルライセンスを持ってる人を3名知っていますが、3名とも社労士を先に取っています。 難易度からして、社労士の方が取りやすいというのも一つの理由だと思います。 ただし、その順番が貴方にとって適切かどうかはわかりません。やりたいことによると思います。 「診断士の資格だけでは食っていけない」という人もいますが、診断士の方が活動の幅は広く 私の知る限りでは診断士の方が儲かります。