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初めまして、スタートアップでWebサービスの開発をしております。 どこまで妥協できるかにもよると思いますが、海外のスタートアップに飛び込んでみるのはありだとおもいます。 特に創業期だとどこでもエンジニアは足りてないので語学に問題なければ比較的現実的かなと思います。 ただ、創業期だと経営的に不安定だったり、技術力がなかったりするので、それでもやりたいかとゆうのはありますが・・。 シリコンバレーで働くのは確かに憧れますね(笑) もう気合いで飛び込んで働かせてくれと言うしかないですかね(笑)
海外の企業に転職するのがオススメです。 向こうのほうが待遇いいですし。 英語力とかビザの問題とか、いろいろ壁はあると思いますが挑戦する価値は大いにあると思いますよ。