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25歳の時ですが3年間契約社員で働いた事があります。 紹介予定派遣というもので、最初は派遣会社に雇用されて(約半年)派遣先で働き、その後契約社員に転向(直接雇用)しました。 もちろん、自分の努力次第で正社員になれるって話でしたので頑張りました。 それこそ商材別の販売表彰を貰った事もありますし、売上上位で全国表彰を貰ったこともあります。 それでも正社員になれませんでした。 結局契約社員というのは向こう側に採用可否を握られているので、いくら自分が頑張ろうが理由を付けて正社員にさせないことなんて容易に出来てしまいます。 質問者様が仰る通り実績と実力以外にもタイミングや運なども必要になるかと思いますが、 何度も言うように自分で正社員になるならないをコントロールできないのでやめた方がいいです。
自分なら絶対転職しないです。 どうしてもwebマーケティング職に就きたいなら、業界も職種も一度に変えるのではなく、web系営業→webマーケティングみたいな転職の方がうまくいきそうですけど。