運用監視→運用保守と運用保守→設計構築だとどちらの方が難易度高いでしょうか？時間がかかるでしょうか？

ご質問の意図とずれてしまって申し訳ございません。全部経験しないといいシステムの要件定義、設計はできませんので、順序はともかく、すべて経験されるのがいいと思います。運用を知らない人がいいシステム構築はできませんので、運用保守→設計のキャリアパスがいい気がします。監視→運用保守という役割分担は経験したことがありませんので、申し訳ございませんが、難易度はわからず、です。

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