新卒で海外へ就職するのと海外に転職するのとではどちらがいいですか？

今から”準備”ができるなら、達成することは決して夢ではない項目です。 海外＝先進国という前提で書きます。 １にも２も３にも、ビザ、ビザ、ビザ、労働許可です。これが最初にして最難関のハードルで殆どの人が取得できません。国によりますが、先進国は非常に厳しいです。 そしてその国でどうやって食べていくのかです。 質問の雰囲気からいって、国も、どのスキルのつけるかも定まっていない印象を受けました。 ですのでアドバイスとしては、 １、まず国の選択 ２、その国のビザの状況の確認 ３、その国で仕事がある可能性のある（つまりビザがでる可能性のある）職種を確認 ４、その職種で日本でスキルをつける。かつその国の言葉の勉強 ５、同時に軍資金を貯める ６、現地に行って就職活動 です。例えばアメリカならビザの要件が専門職、かつ学位、修士も同じ分野のものなど国のビザの基準によりどれくらい準備しないといけないのか、言ってしまえば自分には無理なのかわかります。 現実問題として、何かの非常に有利なスキルはあるが、言葉ができない、言葉はできるがスキルがない、どっちもあるが軍資金がない、など障壁は多いです。 最終的な方法として現地日系企業がありますが、どうしてもビザの足元を見られて非常に厳しい職場環境になる可能性が高いので、せっかくお若いので、人に足元を見られないしっかりとした専門性をゆっくりとつけて（ちゃんと軍資金を貯めることも忘れずに）望めば気持ちよく海外就職は可能だと思います。 言葉も人種も文化的知識もすべて面で不利になるあなたの足元を見てくるやつらがかなり多いですので、自分を守るために必要なスキルをきちんと選定して戦うのがいいと思います。