大学生です。将来は海外で働きたいと思っています。そこで質問なのですが、新卒で即、海外で就職するのと、日本の外資系なんかでスキルつけて数年後くらいに海外に進出するのではどっちがお勧めできますか？

目標が「海外では働くこと」であればどっちでも同じです。なぜ海外でないといけないのか？なんとなく海外で働きたいでもいいですが、その場合はどうやって食っていくのか？を考えることが重要です。「働く」という言葉にする夢と希望になりがちなのですが「食べていく」に置き換えると急に「リアル」になります。食えなくなると死にます。まぁ実際は生活保護など「今のところ」社会保障が効いてるので死までは至らないにしても「こんなはずじゃなかったのになー」と心は死にますよね。まずは働くことをリアルとして考えられてはいかがでしょうか？

質問者さんが持っているスキルによります。恐らく語学力はあるのでしょうが海外で働くなら語学力はあって当たり前なので、スキルとは言えません。業種にもよりますが、海外現地採用の場合は即戦力(営業力、ビジネスマナー、折衝能力など)を求められるケースが多いので、新卒で入るのは結構厳しいです。あと、日本人であっても現地採用の給与は安いですよ。概ねローカルの1.5倍程度でしょうか。現地で生活する分には困らないにしても、旅行や帰省はなかなか出来ないと思った方がいいです。日本で就職して数年間経験を積み、その企業の海外駐在員になるのが立場的にも給与的にも最も恵まれていると思いますが、大体数年で帰国を命ぜられます。自分がどういう道に進みたいのか、10年後にどうなっていたいのか、よく考えてみて下さい。

ご質問者様の場合、まず生活するならこういう国が良いなぁ、という候補を探して、実際にワーホリや留学してみることをオススメします。海外といっても幅広く、求められている物事や、出来ることが全く違うというのが現状です。それはやはり体験を通して学ぶ事がベターであり、ましてやまだ在学中の身ということですから、そう高いハードルではありません。実際に海外に飛び出して働いている立場から申し上げると、多くの場合、そもそも職歴がないと就労ビザがとれない可能性すらあります。現状からは業界・職種のベースでやりたい仕事を日本でやってみて、「海外でもいけるかも」と思ってから飛び出す、というプランが妥当かと思われます。とはいえ、そうやって日本の外に飛び出してチャレンジしたいという気持ち、とても嬉しく思います。いつか世界のどこかでお会いできることを、楽しみにしております。

今から”準備”ができるなら、達成することは決して夢ではない項目です。海外＝先進国という前提で書きます。１にも２も３にも、ビザ、ビザ、ビザ、労働許可です。これが最初にして最難関のハードルで殆どの人が取得できません。国によりますが、先進国は非常に厳しいです。そしてその国でどうやって食べていくのかです。質問の雰囲気からいって、国も、どのスキルのつけるかも定まっていない印象を受けました。ですのでアドバイスとしては、１、まず国の選択２、その国のビザの状況の確認３、その国で仕事がある可能性のある（つまりビザがでる可能性のある）職種を確認４、その職種で日本でスキルをつける。かつその国の言葉の勉強５、同時に軍資金を貯める６、現地に行って就職活動です。例えばアメリカならビザの要件が専門職、かつ学位、修士も同じ分野のものなど国のビザの基準によりどれくらい準備しないといけないのか、言ってしまえば自分には無理なのかわかります。現実問題として、何かの非常に有利なスキルはあるが、言葉ができない、言葉はできるがスキルがない、どっちもあるが軍資金がない、など障壁は多いです。最終的な方法として現地日系企業がありますが、どうしてもビザの足元を見られて非常に厳しい職場環境になる可能性が高いので、せっかくお若いので、人に足元を見られないしっかりとした専門性をゆっくりとつけて（ちゃんと軍資金を貯めることも忘れずに）望めば気持ちよく海外就職は可能だと思います。言葉も人種も文化的知識もすべて面で不利になるあなたの足元を見てくるやつらがかなり多いですので、自分を守るために必要なスキルをきちんと選定して戦うのがいいと思います。