仕事していると、分からない事は直ぐ聞きましょうと言います。しかし、自分の場合。自分に分からない事が有る状態だと気付きません。そのため、分からない事があっても、聞けなくなります。どうすれば解決できますか？また、分からない事は早く聞かないと意識すると、聞かなくても良い事(調べたら分かる事、メール見れば分かる事)まで聞いてしまいます。何か良い方法有りますか？

「分からないことが分からない」のは本人のスペックや考え方に依存するので中々改善は難しいです。ただ仕事をしていて効率悪いな、と感じた時に客観視すると何か分からないことがあることに気がつくこともあるので意識してみたらどうでしょうか。後半の「調べれば分かることまで聞いてしまう」のは改善は簡単で、分からない事はまず最初に調べて、それでも分からなければすぐ聞くように癖つけるだけです。調べれば(簡単に)分かることまで聞いてくるのは厄介な人だと思われるので気をつけると良いと思います。

質問の文書を見たところ、あなたは言葉をその言葉通りに理解してしまうのではないかと思われます。「わからないことがあれば質問して」というのは、「基本的なことは自分である程度調べるなり人に聞いたりして、その結果何かわからないことがあれば出来るだけ早めに確認するようにして下さい」という意味で話されるケースが多いですね。つまり、「まずは自分ができる範囲で、仕事について勉強して下さい」というニュアンスが含まれています。ですので、いきなり上司を質問攻めにするのではなく「私はこのように理解しましたが合っていますか」「ここまでは理解しましたが、ここの目的が少しわかりづらいのですが教えて頂けませんか」のように自分の認識を確かめるような質問の仕方が基本となります。自分で調べ理解したことを報告することを繰り返せば、あなたのレベルも上がりますし、評価されるようになりますので頑張って下さい。

一部質問文で不明な所があるので、しっかり整理して質問をしたほうが良いと思います。私も後輩指導の経験がありますが、多くの場合は受け身で仕事や業務に取り組んでいる人たちでした。受け身だと分からない事があっても勝手に教えてくれるという考えになるようです。主体的になれば自身で物事を解決しないといけないので、必然的に不明点などを潰すような動き方になるはずです。

チャットで部署全体など不特定多数に対して聞けば気楽に聞けますよ。

恐らくですが、質問者さまはまだ仕事の段階が「言われた通りにやりました」なのだと想像します。次の段階として、自分の作業がチーム全体の仕事の中でどのような意味を持つかを考えてみるといいでしょう。要するに自分のアウトプットが誰のインプットになるか、という話です。次にその後続の人の立場を想像し、どのようなインプットがあれば仕事がしやすいか、あるいは仕事の質が上がるか、を考えてみましょう。そのように考えていくと、おのずと自分の作業の質を上げる必要性が見えてくるかもしれません。すると、そのために必要な知識や現状とのギャップもわかってくるかもしれません。

会社員時代、部下を持たせて頂いた時、上手に聞いてくる方と、んんんってなる方確かにいました。違いは、最初に聞く時、この上司の方に何をさせたいのか。判断して欲しいのか、共有したいのかなどなど、ガツンと言ってくれる方は、話ししやすい印象でした。ある程度、この分野はこの人が得意とか、なんとなく分かってくるでしょう。また空気読んでんても全然進まないと思いますので、攻略ゲーム感覚でやっていくのはどうでしょう。知識の違い、その時の気分、利害関係、性格など人間模様が職場だと思います。必死に聞いたりする姿は、上司も人間ですから丁寧に教えてくれるでしょう。ちなみに上司は、部下や周りの人を巻き込んで成果を出せることが求められると思います。自分は、ここの部分を担ってる。上司だったらどうするかななんて考えて働くと割と良いのかなあと私の場合は思いました。