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転職エージェント勤務です。 結論、非常に難しいです。毎月のように同様の相談を登録者から頂戴しますが、ほとんど未経験からWEBデザイナーへの転職は実現されてません。 WEBデザイナーはPhotoshop、Illustratorだけでは不十分で、JavaScript、 HTML、CSSの実務使用経験が求められる求人が最低ラインです。(もしくは情報系の大学で専門的に学んだ経験) 未経験求人も稀にありますが、実務経験者にライバルとして応募されると、企業は当然即戦力を優先して採用しますので、思い通りには中々行かないと思った方が良いです。 スクールも選択肢としては有りです。ただ、通うだけで転職で通用するレベルまで育成される事は期待できないので、主体的に学び続ける覚悟で臨むべきです。 その上で転職活動時に出来る事としては ・中小企業でも良いから未経験歓迎の求人があればいち早く応募する事 ・勤務地・条件は度外視する事 かと考えられます。
私の会社(IT)でもデザイナーを中途採用していますが、最低3年間の実務経験が条件になっています。おそらくそのような会社が多いと想像しますが、経験不問の会社もゼロではないと思いますので、ポートフォリオを準備して、転職サイトやエージェントを活用して探してみてはいかがでしょうか。 あと基本的にスクール系はお勧めしません。本当に基礎しか教えませんし、就職斡旋も条件が良くないものばかりです。