ベンチャーのCEO直轄補佐か自営業を続けるかでキャリアに悩んでいます

小さな会社を経営しております。プログラマーです。

私だったら、将来にも仕事の依頼はありますし、怠け者ですので、時間と場所の自由の確保を優先させると思います。

ただ、経営って意味で言いますと、ベンチャーのCEOってアントレプレナーであってマネージャーでないことも多いですので、文字通りのCOOで補佐の人が経営してることもあるかと思います。

「起業したい」というのが、何をしたいのか？を検討したらいいかと思います。

自分の会社を経営しながら、他の会社のCSOやCHROをする生活を10年以上しています。
結論、なぜ「両方」やろうとしないのか不思議です。

何をもって「フルコミット」とするかがポイントだと思います。
多分「時間」を軸として考えるとどちらかしかできないという判断になるのだと思います。
（違っていたらごめんなさい）

長くビジネスしているとわかるのですが、一定時間以上は時間の投入量と成果は比例しません。
感覚的には１日10時間労働力を投入するのと１日15時間労働力を投入するのとでは時間は1.5倍になりますが、成果は1.1〜1.2倍くらいにしかならないかと。

自営で雇われないことの最大のメリットは「どれだけ働いても怒られない」ことです。
補佐の仕事で８時間、自営の仕事で８時間、1日１６時間働くことの可能ですよ？
1日１０時間しか働きたくないなら、５：５や７：３のように自分でバランスとってみてください。期待する成果に対しての最適な時間投入量もじきにわかってくると思いますよ。

コンサル先で「質を取ると量さばくことができなくて、量を取ると質が下がります。どちらにすればいいでしょうか？」とよく質問を受けますが「どちらを取っても競合と差はつきませんよ。量も質も両立できる会社だけが勝ちますよ」と回答しています。
片方できれば片方はあきらめてもいいかもというのはこちら側の事情であって、顧客は両方を求めてきますから。

なのでせっかくのチャンスですので二兎を追ってみてはいかがでしょうか？
起業家の多くは多分そういう発想をすると思いますよ。

今はSlackなどのツール類も充実してますのでいろいろ並行するのも難しくないと思います。
時間と空間を越えて働けます。

まだ若いので、スキルアップ目的でフルコミットは有りと思いますね。社内人員となる事で、それなりに遠慮なく目標設定されたりすると思うので。

基準としてはその会社or経営者があなたが得たいものを持っているか？で決めればいいのかと思います。

業務委託だと、お金的にはある程度良い可能性もありますが、難しい案件が来ない場合はスキルアップには不向きと個人的には思います。

現状で既に高いスキルがあり、成長に繋がる案件が来ていれば、むしろフルコミットなどする必要性は感じません。（お金的にも）