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Webエンジニアになって3年の者です。 前職でよく学生インターンで未経験の方を教えながら受け入れていました。 全くの初めての方の場合、HTMLとCSSが出来るようになったら予約フォームがついているような中規模WebサイトをPHPやRubyなどを使いつつ作ってみるように言っていました(PHPだとHTML内に直接PHPコード書き込む感覚でできるので比較的分かりやすいのかなと思います、Railsの人気向上で、Rubyの方がトレンドとしては良いのかも)。 SEの経験があるようでしたら、いわゆるプログラミング(マークアップなどではなく)には慣れていらっしゃると思うので、RailsやCakePHPなど有名なフレームワークのチュートリアルを仕上げて、さらにカスタマイズしたものを作るなど、よりプログラミングに近いところから始めるといいと思います。 カスタマイズしたものを作ると、本質的な部分の理解が進むのでおすすめです!
大変参考になります。最初からフレームワークに取り組もうかと考えておりましたが、まずは中規模WebサイトをRubyで取り組んでいきたいと思います。SEとしての経験はあるのですが、プログラミングは自信が無いので一つ一つ積み重ねていきたいと思います。カスタマイズしたものを作ると本質的な理解が進むとのご助言、ありがとうございます。一歩ずつ進めていきたいと思います。