小さな会社で優秀と言われる(給料低いが安定)または大会社で普通(給料はそこそこもらえる)だったらどっちがいいと思いますか？

井の中の蛙にならない方が良いですよね。小さな会社の方が裁量が大きくて色々できるなら小さな会社で経験積むのも良いです。その後転職して給料アップさせる。

小さな会社を経営しております。プログラマーです。そんな選択をすることってあるのでしょうか・・組織に1人しかない職種では社内で優秀かどうかはどうでもいいことで、世界で優秀かどうかしか問われません。転職先として大きな組織と小さな組織のどちらかというお話でしたら、小さな組織は人間関係が固定的であることを意識したほうがいいと思います。

前者であればすぐに出世出来るように思うので、10年程で給料は逆転するのでは無いですか？ただ、中小なら優秀と評価される人が大企業なら普通評価になるか？というとあまり一概には言えないと思います。どちらかというと適正の問題で、大企業ならば優秀な方でも中小だと使えない、というパターンを寧ろよく見かけます。

質問者様が、自身の成長を取るか、安定を取るかによって異なります。中小企業は組織が小さい分、若いうちからいろいろな仕事を任せてもらえたり、他部署と接する機会が多かったりするので、非常に学べることが多いです。しかし中小はコンプライアンスが曖昧な会社が多く、会社によって社内の雰囲気が全然違うため、入社前に会社の社風や内情をよく調べられた方が良いです。私は過去に中小から大手に転職していますが、正直やっていた仕事のレベルは中小企業にいたときの方が難しく、レベルが高かったです。大手企業は個人の仕事が細かく細分化されているため、任せてもらえる仕事の幅が狭く、人によってはつまらなく感じるかと思います。また、これは営業職を経験すると痛感するのですが、中小と大手では営業のしやすさが全然違います。中小企業はブランド力、資金力など様々な面で大手に劣るため、契約が取れるか否かは営業担当の手腕によるところが大きいです。なので、中小で優秀な営業マンは必然的に大手に転職しても優秀な成績をおさめますが、逆のパターン(大手から中小)だと、厳しいと思います。なので、いろんな仕事をしてみたかったり、自分の実力を試したりしたいのなら中小企業がオススメですし、そんなことよりも安定重視の場合は最初から大手企業に入れば良いのではないでしょうか。私の経験上、大手企業なら平社員レベルでも、中小企業の課長並の給与は貰えます。