都内にある中小企業で働いているものです。もうすぐ就職して丸2年になりますが、大手企業への転職を希望しています。（まだ業界や会社は決めていません。）就職活動に失敗した私はこの2年間、友人と会ってもなにか強い劣等感を感じており、やはり皆が「すごい」というような企業で働きたいと思っています。ただ中小企業から大手企業への転職は非常に難しいとの話を聞いたことがあり、不安も募るばかりです。中小企業から大手企業への転職って可能なのでしょうか？

元キャリアコンサルタントです。事例もありますし、可能性はあると思います。ご自身の強みがどこにあるのか？それがその会社で活かせるのかを考えて、自信があればぜひチャレンジしてみてください。より現場に近い経験は売りになると思います。

周りで中小から大手に転職した人もいるので、全く無理ではないと思います。ただ大手の多くは新卒で一括採用を行っているので、会社によってはそもそも中途の枠がないかもしれません。転職へのモチベーションが、会社名で人に評価されたい、という理由であれば私は転職されるのはオススメできないです。隣の芝生は常に青く見えるので、大手に入っても、「勢いのあるベンチャーの方がのびてきた」「もっと条件のいい会社がある」など転職を繰り返すことになるかもしれません。 5年、10年くらいの長いスパンで自身のキャリアプランを一度考えてみられてはいかがですか？

概ね３〜４年目くらいまでがよく言われる「第二新卒」ですし、未経験で大手企業の選考を受け、通る、という可能性はあるでしょう。ありなしでいえば十分に可能性はある、といえます。ただし、聞かれてもいないことにおせっかいで説教くさいことを言いますが、周囲に対する劣等感での転職活動はおすすめしません。また同じことになりますし（落ちた会社が惜しくなるとか、よくあると思います）、そもそも大手だから安心とか言っていられない時代です。その辺りは@athome: さんが指摘されている通りだと思います。１０年前にシャープに就職した人は、まさか中国企業に買収されるなんて思っていなかったでしょうし、リストラを繰り返すパナソニックなども然りです。いずれも超大手企業ですが凋落著しいなどと言われ、いつかは持っていたかもしれない優越感も今となっては…というところでしょう。銀行が潰れ、三井物産が赤字になる時代です。大手だからといって何があるかわかりませんし、ニッチで勝ち残る中小企業もクールでいいじゃない、と思わずにはいられません。ベンチャーも、今でこそ立ち上がりで大した給料も払えずひいひい言っている会社がいつの間にか有名企業になっているなど、今日びよくある話です。劣等感を感じてしまうことが問題なのであれば、逆説的ですが、「劣等感を感じないくらいすごい成果を出して、大手企業でくすぶっている同期を見返してやる」くらいの気概で今の仕事を頑張ったほうが、得られるものは大きいような気もします。もちろん、大手には大手のよさがありますので、最終的な判断はご質問者様がされるべきことですが、文面から察するに、これも前出の通り「隣の芝生が青く見えている」だけなのかな、という気はします。一般的に、中小企業のほうが人材に余裕がありませんので、その分チャンスが多いともいえます。若かろうが、任せざるを得ないわけです。私は現在は中小（というにはやや大きいので中堅、というのが正確かもしれませんが）のメーカーで人事をしていますが、海外にも出してもらい、年齢に対して非常に大きなテーマの仕事をさせてもらっていると思いますし、大きなやりがいを感じています。半分以上説教のようになってしまいましたが、よくよくお考えになって活動されてはどうか、と思います。

可能か？で言えば可能だと思います。ただ私も劣等感からの転職はやめた方が良いと思いますよ。特に業界も何も決まってないけど周りからよく見られたいからという理由では尚更です。最終的に判断されるのは当然ながら質問者様ですが、小さい会社を大きくして、今の会社は俺が作ったも同然と言えるくらいの実績を残すように仕事を頑張った方が良いのでは？と思います。