将来のことを考えて転職してキャリアアップした方が良いですか?

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現在28才なのですが、転職をした方が良いのかそのまま続けた方が良いのか悩んでいます。恥ずかしながら、赤裸々に自分の事をお話ししますので、色々な意見が聞けたらいいなと思います。
現在、東京23区のタクシードライバー7年目です。
これまでの経緯を少し話します。
高卒で、就職。
当時付き合っていた彼女と19才で結婚。
20才で、父親になりました。
手取り収入が17万円で、互いの両親の手は絶対に借りないというプライドあり。生活がきつい為、21才で退職。
契約派遣社員で日中働き、朝方の3時間佐川急便の倉庫で仕分け作業のアルバイトをしてから派遣先の工場へ
他の休みの日は、8時間テニスのインストラクターの助手のアルバイトをしていて、毎日働いていました。この時の手取り収入が25万円。
1年間この生活を続けた時に、妻の父親から東京でタクシードライバーをやってみたらどうだ?と進められ、1ヶ月考え転職をし、現在にいたります。ちなみに妻の父親もタクシードライバーです。

現在、タクシードライバーをしていて年収600万あります。
ですが、うちの会社の人間で何人もの人が免許を取り消しになっているのと、
相手の理不尽な行動(警察もカメラで確認済み)で相手がお亡くなりになりこちらの運転手が悪いことになり、免許取り消しのうえ自宅も売却し今は娘さんとアパートで二人暮らしです。
このような事例が、数件あり、自分も明日は我が身で堪えて仕事を続けています。
僕自信、今の年収には満足をしているのですが、これからの事を考えて転職をしてキャリアアップを頑張ってしていった方が良いのか悩んでいます。
親の借金を肩代わりし、現在400万程借金があります。
借金の返済経歴として、今までに200万返済しました。
現在の残りは、後30ヶ月で完済予定です。
完済後でも、転職できるのか、年収が200万下がってでも転職した方が良いのか。
この事をふまえて、色々なご意見をお聞かせ頂けると嬉しいです。
この生活を何年間か続けてきて、精神的には辛いのですが現在、子供も二人いるためめげずにこれからも頑張っていく気持ちです。
ここまで、長くなってしまったのですが、最後まで読んでいただきありがとうございます。
追記
現在、住友不動産の注文住宅営業の二次面接を待っている最中です。

転職キャリアアップ将来性

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小さな会社を経営しております。プログラマーです。 ... 続きをみる

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