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Webデザイナーって比較的歴史の浅い職なんですよ。90年代終わりぐらいにできた職ですので、当時新卒で入った人でも50代手前ぐらいです。ですので50代60代となるとなかなか明確なキャリアパスはないかなと思います。 また、デザイナーの中でも、アイコンなど画像編集しかしない人、人間工学にもとづいて導線を考えられる人、サイトデザインも出来る人、制作プロジェクトをリードできる人、コンサルティングが出来る人、いろいろなレベル感があります。今の質問者さまのレベルがどの程度かはわかりませんが、後者に行くほどより高度かつ高給になっていくと思います。キャリアや老後を考えるならば可能な限り後者の方になれるようにするのが良いでしょう。
webデザイナーは美術的なデザイナーよりも平均的な単価は高いものの、トップレベルの技術があっても美術ほど稼げないので、プレイヤーとしては上限があります。プレイヤーを脱却してマネジメントやコンサルに回ることが年収をあげるキャリアパスです。
いくつかの道が考えられます。まずはウェブデザイナーの職種でネットやITベンチャーへ転職し給与を上げ、また転職するような道です(ありがちだと思いますが、地域によっては実現できないかもしれません)。2つ目はウェブ以外も入れたデザイン・編集系の仕事への転職。3つ目は事業会社のウェブ部門でウェブデザイナー以外の仕事も行うポジションです(事業や企画理解力やコミュニケーションなども必要になります。ウェブデザインを知っての上でのディレクション、企画を行うような職種)。その他はフリーランスや副業・兼業です(フリーランスはリスクもあるのでよく検討する必要がありますが、まずは案件を獲る役割は他の会社や何らかのサービスに任せる事がオススメです)。 ウェブデザイナーは職が無くなるということは無いと思いますが、ツールの登場に加え、若い人の参入があり競争があり、また共同作業が少なく複数名をディレクションするような役割が少なく、他職種に比べ、年齢が上がると不利だと思います。またデザイン系職種は好きでやっている人も多く競争が激しいです。そんな中、デザイン力やプレゼン力などを上げてデザイナーとして頑張っていく道もあるかと思います。ただし無難な路線は、仕事 → 結婚 → 仕事辞める or 減少 → 子育て(兼 負担の少ない仕事) かと思います。 また資産運用はこの短文を見る限りですが、そこを頼りにしない方が良いと思います(資産運用は得する人がいる中、損する人もおり運要素も大きいです。最悪〇〇%無くなっても問題ないと割り切ってやっていれば良いですが、良い方ばかり期待するのは危険です)。