契約社員から正社員になれる保証をすると言われたのですが、信じていいですか？

会社の人に 「必ず正社員になれる保証はないが」 と、いわれているのでしたら、絶対ではないですが、望みはあるのではないでしょうか。 拝見した限りでは、質問者さんのスキルアップ次第、ということに感じます。 頑張ってくださいね。

小さな会社を経営しております。プログラマーです。 「スキル不足だから契約社員」ですか。 たぶん、契約社員を集めたいのだけど、正社員で募集しないと応募が来なくて、ほぼ応募者全員にそう言ってるのではないでしょうか。 質問者様はその「少数」になれる自信がおありなのでしょうか？ 大手の会社なのですから、そういう仕組みは名前のついてる制度として取り組んでいて、コーポレートサイトでアピールしてて、何割以上が正社員に実際になってます、というのが当然です。そうでないなら現場で人を確保するためだけに言ってることなので、信じないほうがいいような気もします。