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僕はソフトバンクグループに12年前ぐらいにいましたが、既に大企業ではありましたが、ベンチャーっぽい雰囲気はありました。(当時オフィスも今の汐留ではなく日本橋箱崎) 社会人何年目ですか? 個人的には、なるべく早く、もっと小さいところに行ったほうがいいと思います。
組織が大きくなれば、"ベンチャー気質"と言っても想像するベンチャーとは大きく離れていくと思います。さらに、ベンチャー気質の会社に一度入ってみた後に50人以下のドベンチャーにいけるかもしれない、というのはどういった経験がそこで得られて不安が解消されるとお考えでしょうか? なにがどう「不安」なのかをもう少し明確にして、それにフィットする会社を探した方が良いのではないかと思います。