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短期的に「転職をする」メリットとしては、スキルアップの人もいるでしょうし、社風が合わないとすぐ転職する人もいるでしょうし、スカウトされてお給料がアップする人もいるかと思いますが、当人と受け入れる企業にとってはメリットがあるから転職が成り立つわけですよね。 長期的に「繰り返す」メリットとしては、いろいろな企業を内部から知っていることは有利ですね。「現在の業務を改善しろ」と経営陣に言われてもどうしたらいいかわからない人は多いのですけど、「前の会社と比較して今の会社の良くないところはここ」みたいな指摘は簡単ですね。 一方で、転職回数が多い人を嫌う採用担当の人は一定数いますね。 転職のメリットや、流動性が高いことの良さは言えるわけですが、どういう状況で、転職を繰り返す人が理解できないことが質問者様のお悩みになるのかが、理解できないです。