日本社会は4年キッチリで卒業をした新卒が一番強く、少しでも外れてしまうと元のレールに戻るのは困難です。そう簡単に事は運びません。とありますが、現実的にあるのはわかります。仮に、文系大学院に進学、浪人、留年したら就職ってかなり厳しくなりますか？世間で言う、良い企業は厳しくなりますか？

同じ研究成果を残したとして、片方は留年も浪人もせずに卒業した人と、もう片方は留年や浪人の人。企業から見たときにどっちがよく見えますでしょう。理由はどうであれ、これだけの情報なら前者ですよね。何百人と応募してきたらふるいに掛ける必要がありますけど、全員に会うのは無理なのである程度条件を決めて絞り込む必要があります。って考えたときに学部卒であれば四年きっちりで卒業した方が一番強いのは利にかなっています。

4大卒なら、別に現役でなくても留年してても、普通に就職できますよ。（学校のランクはさておき）新卒だとだいたい2年遅れまでという年齢制限があるので、それに引っかからず、留年した理由に合理的な理由が説明できれば（浪人は問われません）、就職できると思います。文系の大学院は、MBAでもない限り就職する上での付加価値はないので、一般企業への就職はかえってしづらくなると思います。学者を目指すなら話は別ですが、学者になるにはそれなりのネームバリューの大学院でないと。。

小さな会社を経営しております。プログラマーです。なんというか、質問者様は新卒就活のゲームからは中小企業でも独立なんでもいいから早く抜けたほうがいいかと思います。ここはキャリアの相談サイトで、キャリアという観点でいえば職務経歴書に1行も書いてない人は全員等しくスタート地点です。中途採用は学歴はチラ見するだけで、基本的に職務経歴のほうから質問しますし、ずっと自由度が高くて経歴を意識して仕事をしていれば戦いようがあります。例えばIT業界では技術者は常に足りない状況です。でも、スクールに通いましたとかではなかなか雇ってくれなくて、中小零細とか関係なく3ヶ月でもいいから仕事としての実績が要求されます。年齢や空白期間なんかは質問されますけど、応募者1なのに仕事と関係ないことを理由に落としても意味がないです。そして中途は「転職しない」という切り札があるので、面接で落とされれば精神的には凹みますけど、でも実際は新卒よりずっと余裕のある動きができます。「世間」って誰のことでしょう？という話があります。それは実際は学生同士の仲間内や家族親族だったりするのですけど、その人達が名前を知ってて安心する企業が個人にとっての良い企業とは限らないどころか、たぶん全然一致しません。だからこそ激しい競争を勝ち抜いて入社した記憶もあるだろうに3年以内で3割が辞めます。「日本社会は4年キッチリで卒業をした新卒が一番強く、少しでも外れてしまうと元のレールに戻るのは困難」と思ってる人には、そう見えるのでしょうけど、日本に居なければいけないこともないですし、日本にいても世界は広いです。すでにレールから外れてるなら、そんなレールには戻れないし、存在しないわけです。個人的には大学院に行けるだけの頭があるのだから、企業が認めてくれないなら起業すればいいのに、とは思います。