Webエンジニアで正社員かフリーランスになるか悩んでいます。正社員はCakePHPの自社開発フリーランスは、医療系のLaravelを用いた自社サービス開発 Laravel自体は経験なしです。

小さな会社を経営しております。プログラマーです。そこそこ自信があるなら、フリーランスで・契約を1行目からよく検討する。・半分以下の時間しか使わない。といったことに挑戦してみてはいかがでしょう。最初は、先方に提示された条件を飲まないと仕方がない、ということもあるかもしれません。ですが、時間を余らせ、労働ではなく成果を買ってもらい、常に複数のお仕事を走らせておく意識をつけ、なんだったら働くのは他の人にお願いする、という自由をフル活用することこそ醍醐味ですので、単にお仕事の内容や報酬でない部分を見るようにするといいと思います。

キャリアで見るなら正社員の方が良いでしょう。 20～30年後、webエンジニアという職がある保証は無いのですから。正社員なら、配置換えや教育で別のスキル習得の機会が得られる可能性もあります。あと、社会的な信用はフリーランスでは得られません。 web系は過剰にフリーランスを肯定する傾向がありますが、生存者バイアスでしかありません。何歳になっても新しい事を覚えて伸び盛りの20～30代と同じ土俵で勝負できる自信と、与信なんて知らねぇし関係ねぇという人生を送るつもりならフリーランスでもいいのでしょうけど。

自分のご志向次第だとおもいます。どちらにもメリット、デメリットはあるので総合的な判断になります。

リスクをどう取るかでしょうね。スポットでのLalavelの開発案件をやってみればいいのでは？それで件数をこなしてある程度収入が作れそうであれば、フリーランスで活躍しても良いでしょう。技術力とかスキルが・・というのなら正社員で働いてそこで磨くしかないかと。起業の世界で失敗する典型は、当てもなく会社を辞める/フリーランスになることです。