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IT企業で管理職をしています。質問を拝見すると、3つのポイントがあるように見えます。 ①質問者さんが今年相対的に評価を下げる結果を出したこと ②社長と上司で言っていることが違うように感じること ③上司がリスクばかり気にしてチャレンジをさせてもらえないこと ①については詳細はわかりませんが、質問者さんにも思い当たる節はあるのだろうと推察します。なのでこれは議論は不要です。 ②社長はチャレンジを推奨、上司は結果が全て、と言っているようです。これは営利企業であれば普通かなと思います。そして明確に相反はしていないと思います。なぜならば、ものごとはゼロイチではなく、様々なパラメータの組み合わせと順位付けで決まるからです。仮に取り組んだことがチャレンジングであるか、結果を出せたか出せなかったか、という4通りの組み合わせを考えたとき、最良はチャレンジして結果を出した、になり、最悪はチャレンジもせず結果も出せなかった、でしょう。これは異論はないと思いますし社長と上司が言っていることと矛盾しません。が、問題は、チャレンジして結果を出せなかった、と、チャレンジせず結果を出した、のどちらを相対的に評価すべきか、です。多くのケースで、そこの判断は上司に委ねられます。いや日々の仕事に胡坐をかいてるやつらより失敗してもチャレンジしてる奴を評価しろよ、というのは簡単ですが、逆の立場で考えてみましょう。会社を維持するために着実に仕事をしている人達にとって、なんかしらんけど新しいこと始めようとして失敗して赤字出しやがった、そんな奴らが自分より評価されるのは納得できない、という意見もあるでしょう。上司はこれについて、自分なりの哲学であったり、組織論であったり、本当に頑張っている社員一人一人の顔をみて、最終的な結論を下します。もちろん人によりますが、多くの管理職はこの判断にものすごく神経を使いますしストレスを感じています。(余談ですがこの上司のストレスを軽減するために、近年はNo Ratingという評価方式が海外や外資系を中心に広がりはじめています) ③と絡みますが、質問者さんがこれまで考えて上司に突っぱねられたチャレンジは、きちんと環境や状況の分析ができており、投資に対してどれほどのリターンが期待でき、考えられるリスクはこれだけあり、対策はこのようにしている、といった定量的な提案はできていますでしょうか?もしそこまでしても受け入れられなかったのなら、質問者さんの企画書に信憑性がないか、その上司および上位マネジメントはそもそもそこを投資領域とは考えていないか、本当に変化と挑戦を嫌う駄目上司かのいずれかです。 ちなみに私の会社ではチャレンジどんとこい、俺が責任取るぜという管理職がいて、社員からの人気も高かったのですが、赤字が続いて数年で部門は解体、その人も残念ながら会社を去ることになってしまいました。なんでもかんでもチャレンジを容認すればいいというわけではないという極端な例です。
この理由で転職はすべきでは無いと思います 一見上長と社長の評価基準が衝突しているのですが、評価基準が無ともにできていないか、上長が単に失敗しないよう口説いるだけに見えます 会社の実際の状況はわかりませんので、一般論で言います。評価が低くなりそうで逃げたら、行きやすい方についつい選んでしまうのでは無いかと思います。起きてもいないことを心配せずに、人事を尽くして、本当に不当に低い評価されてから戦うか逃げるかを考えましょう。